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休職中に退職を考えるとき、いちばん影響が大きいのは傷病手当金の扱いです。退職後も受けられるかどうかには条件があり、退職日の決め方が関わってきます。この記事では条件を協会けんぽの案内で確認したうえで、出社せずに進める手順を整理します。まず前提として、療養が必要な状態が続いている場合は、退職の判断より先に主治医に相談してください。
結論：先に確認すること（早見表）
| 論点 | 答え | 根拠・確認先 |
|---|---|---|
| 休職中でも辞められるか | 期間の定めのない雇用であれば、退職の申し入れができる | 民法627条1項 |
| 出社は必要か | 書類のやりとりは郵送で完結できる | （実務上の進め方） |
| 傷病手当金は退職後も受けられるか | 2つの条件を満たせば残りの期間について受けられる | 協会けんぽ（資格喪失後の継続給付） |
| 退職日に出勤したらどうなるか | 継続給付の条件を満たさなくなる | 協会けんぽ |
| 健康保険組合に加入している場合 | 案内が異なることがあるため加入先に確認する | 加入している保険者 |
休職中でも退職の意思表示はできる
休職中であっても雇用契約は続いています。期間の定めのない雇用について、労働者が退職を申し入れること自体は民法に定めがあります。
当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。（民法627条1項）
休職期間が満了するまで待たなければならない、という決まりが条文にあるわけではありません。ただし有期契約の場合は条件が異なるため、契約書で期間の定めの有無を確認してください。条文の読み方は退職は2週間前で成立する？民法627条の正しい読み方で整理しています。
傷病手当金の基本を先に押さえる
退職後の話に入る前に、そもそもの支給条件を確認します。協会けんぽは、次の条件をすべて満たすときに傷病手当金を受けられるとしています。
- 業務外の病気やケガで療養中であること（業務上や通勤途中のものは労災保険の対象）
- 療養のための労務不能であること
- 4日以上仕事を休んでいること（仕事を休み始めた日から連続した3日間を除いて、4日目から支給対象）
- 給与の支払いがないこと（一部だけ支給されている場合は、その分を減額して支給）
受けられる期間について、同協会は「同一の傷病について、支給を開始した日から通算して1年6ヵ月」としています。「通算して」とされているため、途中で支給を受けていない期間があった場合の残り期間の数え方は、自分の記録をもとに保険者に確認するのが確実です。
支給額は支給開始日以前の標準報酬月額をもとに計算されるため、人によって異なります。自分の場合の額は加入している保険者に確認してください。
退職後も受け続けるための2つの条件
ここが休職中の退職でいちばん重要な部分です。協会けんぽは、次の2点を満たしている場合に退職後も引き続き残りの期間について傷病手当金を受けられるとしています（資格喪失後の継続給付）。
- 被保険者の資格喪失をした日の前日（退職日）までに継続して1年以上の被保険者期間があること。ただし、任意継続被保険者、共済組合の組合員である被保険者、国民健康保険に加入していた期間は除かれます
- 資格喪失時に傷病手当金を受けているか、または受ける条件を満たしていること
そして、見落としやすいのが次の点です。同協会は、退職日に出勤したときは継続給付を受ける条件を満たさないため、資格喪失後（退職日の翌日）以降の傷病手当金は支払えないとしています。
案内に書かれているのは「退職日に出勤したとき」までで、どのような行動が出勤にあたるかまでは示されていません。最終日に会社へ立ち寄る予定がある場合は、その予定を伝えたうえで、加入している保険者に事前に確認してください。退職日をいつにするかとあわせて、自己判断で決めないほうが安全です。
なお同協会は、資格喪失後に継続給付を受けている人が老齢厚生年金等の老齢退職年金の受給者になったときは傷病手当金が支給されない（年金額の360分の1が傷病手当金の日額より低いときは差額が支給される）としています。年金を受け取る年齢に近い場合は、この点も確認しておいてください。
ここまでの条件は協会けんぽの案内によるものです。加入しているのが健康保険組合の場合、組合ごとに独自の給付や手続きがあることがあります。自分の加入先がどちらなのかを確認したうえで、その保険者の案内を見てください。転職して間もない時期に休職している場合は、被保険者期間の条件に関わるため、入社日と保険の加入日もあわせて確認しておくと判断しやすくなります。
健康保険をどう切り替えるか（任意継続・国民健康保険・家族の被扶養者）や、年金の手続きについては転職先が決まっていない退職にまとめています。失業給付との関係は、加入している保険者とハローワークの両方に確認してください。
出社せずに完結させる手順
休職中の退職は、そもそも出社する必要がない点が大きな特徴です。退職届は郵送（内容証明郵便が確実）で提出でき、貸与品の返却や必要書類のやり取りもすべて郵送で完結させられます。会社の担当者と直接顔を合わせたり電話で話したりする負担を減らしたい場合は、退職代行サービスを使って連絡自体を代行してもらう方法もあります。
郵送でやりとりするものは次のとおりです。返却と受け取りを一度に整理しておくと、連絡の往復が減ります。
- 会社に返すもの／社員証・鍵・貸与品（詳細は退職時の私物・貸与品の返却）
- 会社から受け取るもの／離職票・源泉徴収票・雇用保険被保険者証（離職票は希望を伝えないと手続きが進まないことがあります。離職票がもらえないとき）
- 傷病手当金支給申請書／被保険者・事業主・主治医がそれぞれ記入する欄があるため、退職後に事業主の証明をもらう分の段取りを先に相談しておきます
復職や退職を促されたとき
休職期間中に会社から復職を促されたり、逆に「辞めてほしい」といった趣旨の連絡が来たりすることがあります。いずれの場合も、退職の意思が固まっているのであれば、無理に会社の意向に合わせる必要はありません。
ただし、復職できる状態かどうかの判断は医学的な事柄です。会社からの連絡を受けて自分で結論を出す前に、主治医に現状を伝えて相談してください。会社とのやり取り自体が負担になっている場合は、その事実も含めて相談する材料になります。
連絡窓口を一本化したい場合は、退職代行サービスを使う方法もあります。運営主体によって対応できる範囲が異なるため、退職代行の運営主体3類型と料金データベースで確認してください。手続きの流れは退職代行の利用の流れにあります。
心身の負担が大きい状態が続いている場合は、厚生労働省の「こころの耳」で相談窓口が案内されています。ひとりで抱えずに使える窓口があることも知っておいてください。
よくある失敗と回避のしかた
- 退職日に会社へ行く予定を保険者に確認しないまま進める／協会けんぽは退職日に出勤したときは継続給付の条件を満たさないとしています。用事は郵送で済ませられないか検討します
- 被保険者期間を確認しないまま退職日を決める／継続して1年以上という条件があります
- 申請書の事業主記入欄の段取りを決めずに辞める／退職後にもう一度会社に連絡することになります
- 離職票を希望せずに辞める／失業給付だけでなく国民年金の手続きでも必要になる場合があります
- ネットの情報だけで判断する／条件の当てはめは個別事情で変わります。加入している保険者に確認します
よくある質問
休職期間が満了するまで退職できませんか
期間の定めのない雇用について、退職の申し入れができることは民法627条1項に定めがあります。休職期間の満了を待たなければならないという条文上の決まりはありません。ただし、退職日をいつにするかは傷病手当金の条件に影響するため、日付は慎重に決めてください。
退職代行を使うと傷病手当金に影響しますか
継続給付の条件は被保険者期間と資格喪失時の状態で判断されるものなので、退職の伝え方によって条件が変わるものではありません。ただし申請書には事業主が記入する欄があるため、依頼する場合はその受け渡しの方法もあわせて伝えておいてください。
傷病手当金と失業給付は両方受けられますか
それぞれ前提となる状態が異なる制度です。同時期にどう扱われるかは個別の事情で変わるため、加入している保険者とハローワークの両方に自分の状況を伝えて確認してください。
退職後に体調が回復したら給付はどうなりますか
傷病手当金は療養のため労務不能である状態に対する給付です。状態が変われば扱いも変わるため、回復の見通しが立った段階で保険者に連絡してください。
参考文献：民法（e-Gov法令検索）／全国健康保険協会「病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）」／全国健康保険協会「任意継続の加入条件について」／厚生労働省「こころの耳」 最終更新：2026年8月
