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結論：休職中でも退職の意思表示は可能
休職中であっても雇用契約は継続しているため、民法627条に基づき退職の意思表示から2週間で退職できるという原則は変わりません。休職期間が満了する前に「そのまま退職したい」と考えるケースは珍しくなく、法律上は復職を待たずに退職手続きを進めることができます。
出社せずに完結する手順
休職中の退職は、そもそも出社する必要がない点が大きな特徴です。退職届は郵送（内容証明郵便が確実）で提出でき、貸与品の返却や必要書類のやり取りもすべて郵送で完結させられます。会社の担当者と直接顔を合わせたり電話で話したりする負担を減らしたい場合は、退職代行サービスを使って連絡自体を代行してもらう方法もあります。
傷病手当金は退職後も継続受給できる場合がある
健康保険の傷病手当金は、一定の条件を満たせば退職後も継続して受給できます。主な条件は、退職日までに継続して1年以上健康保険の被保険者期間があること、退職日時点で傷病手当金を受給しているか受給できる状態にあること、退職日に出勤していないことなどです。条件や支給期間の詳細は健康保険組合や協会けんぽによって案内が異なる場合があるため、退職前に必ず加入している健保に直接確認することをおすすめします（制度改定の可能性もあるため、本記事の内容だけで判断せず最新情報を確認してください）。
復職圧力への対応
休職期間中に会社から復職を促されたり、逆に「辞めてほしい」といった趣旨の連絡が来たりすることがあります。いずれの場合も、退職の意思が固まっているのであれば、無理に会社の意向に合わせる必要はありません。会社とのやり取りに精神的な負担を感じる場合は、主治医に相談のうえ、退職代行サービスを利用して連絡窓口を一本化する方法も検討できます。運営主体の違いについては退職代行の運営主体は3種類｜弁護士・労働組合・民間企業の違いを早見表で解説をご覧ください。
参考文献：民法627条／健康保険法（傷病手当金） 最終更新：2026年7月
